De 1968 à 1972, cette première période de répression (appelée "dictablanda", la "dictadouce") augmente progressivement, particulièrement alimentée par les confrontations en jeux de force entre le gouvernement et la guérilla des Tupamaros. Les interrogatoires se succèdent. En général, la police n’hésite pas à donner des coups de pieds, des coups de poings, et toutes sortes d'agressions de plus en plus féroces aux interrogés, qui ne sont plus seulement les tupamaros, mais les leaders syndicaux et les membres de l’opposition politique, ou bien les étudiants qui protestent de manière trop bruyante. Plusieurs d’entre eux sont blessés très grièvement, lors de manifestations, ou pendant les interrogatoires, et plusieurs en sont morts.

À ce moment, la tactique des Tupamaros devient elle aussi plus agressive. Un commando kidnappe le président de la compagnie fournissant l’électricité au pays Pereyra Reverbel. Pereyra Reverbel est relâché 14mois plus tard, mais cette action marque tant la population (en général plutôt solidaire jusquà cet instant avec les Tupas) que le gouvernement.

En novembre 1969, toute une ville, Pando, est prise par les Tupamaros et trois banques sont braquées simultanément. Mais cette action  minutieusement programmée ne marche pas comme prévu, suite à l’appel d’un habitant de Pando qui voit des choses suspectes. 4Tupamaros sont tués au cours de la confrontation avec la police, d’autres blessés et une vingtaine est arrêté. C’est un coup dur pour les tupas, mais ils en font un coup de publicité énorme, et rendent publiques les mauvaises conditions dans lesquelles les membres arrêtés sont traités.

Dès 1970, en réponse aux kidnappings perpétrés par les Tupamaros, et pour trouver des informations, la torture devient un instrument systématique dans les prisons. Planton, coups, humiliation des détenus laissés nus des heures, sans nourriture: c’est le traitement normal. Pour certains détenus on utilise des méthodes importées des États Unis. La Picana, baguette de fer appliquée sur la peau et donnant des chocs électriques, est de plus en plus utilisée, ainsi que le sous marin, où le prisonnier est attaché nu à une table en bois, et sa tête mise dans un espace rempli d’eau (bidon, baignoire), maintenu ainsi jusqu’au bord de l’asphyxie. D’autres kidnapping sont réalisées: le juge Pereyra Manelli, le consul brésilien, Dan Mitrione, un agent américain présent en Uruguay en tant que conseiller de la police uruguayenne en matière de techniques de tortures,agent du CIA puis en 1971 l’ambassadeur britannique, Geoffrey Jackson,ainsi que d’autres personnes de haute charge, uruguayennes.

En dépit de tous les efforts déployés, les recherches effectuées par la police pour retrouver les kidnappés ne donnent rien. La police investi alors les locaux de l’université et multiplie les arrestations et fichage d’étudiants. Le président Nixon refusant d’échanger Mitrione contre la libération des prisonniers politiques, les tupamaros mettent en exécution leur menace, et on retrouve Dan Mitrione mort, 5 balles de calibres différents dans son corps.